Yiannopoulos évekig nyíltan meleg volt, az állította, hogy „a meleg jogok meghülyítettek minket” és szerinte a melegeknek „el kéne bújnia”.^[19] Úgy jellemezi a melegeket, mint „aberráltak”, és hogy „melegnek lenni egy olyan választott életmód, amely a (melegeknek) fájdalmat és boldogtalanságot okoz”.^[20]

2017-ben kritizálta Ferenc pápát a liberalizmusa miatt, hogy a melegek legyenek nyíltak, amire válaszként Yiannopoulos azt mondta, hogy „fogja be a száját”. Egy interjúban megismételte korábbi állítását, mely szerint a homoszexualitás betegség, és elítéli a klérus azon tagjait is, akik arra törekednek, hogy a katolikus egyház hozzáállása változzon ez ügyben.^[10]

Kevin D. Williamson a National Review nevű konzervatív magazin szerkesztője úgy vélekedett Yiannopoulosról, hogy a „Breitbart London Yiannopolousa többet tett azért, hogy a homoszexuális tábort a szélsőjobboldali közeg felhasználhassa, mint amit Hugo Boss társai valaha tettek az SS-nek varrt csinos egyenruhák esetében”.^[21]

2015 októberében Yiannopoulost és Julie Bindel feminista aktivistát meghívták, hogy vegyenek részt a Manchesteri Egyetem nyilvános vitáján a szólásszabadságról és az ateista társadalomról. Az egyetem hallgatói uniója azonban mindkettejük szereplését megtiltotta.^[22]

Yiannopoulos gyakran írt olyan cikkeket, ami miatt nőgyűlölettel vádolták meg. A Breitbartban megjelent egy cikke, aminek a címe „A fogamzásgátlás a nőket taszítóvá teszi és megbolondulnak tőle” (Birth Control Makes Women Unattractive and Crazy). A cikkben azt állította, hogy a „fogamzásgátló tabletták miatt a nők hisztérikusak, szexuálisan túlfűtöttek lesznek és elhíznak”.^[23][24]

Milo Hanrahan néven született Kentben, Angliában. Édesapja Nicolas Hanrahan görög és ír származású, édesanyja pedig brit és zsidó gyökerekkel rendelkezik. Szülei már születése előtt is majdnem elváltak, ám házasságuk kitartott 6 éves koráig, akkor elváltak. Apja a válás után Cornwallban levő St. Ivesbe költözött, ahol jamaicai származású új szerelmével házasodott össze.

Yiannopoulos édesanyjával és mostohaapjával nőtt fel. Mostohaapjával rossz viszonya volt, ugyanis rendszeresen verte őt, egy interjúban Yiannopoulos édesanyját hibáztatta, amiért hagyta, hogy idáig fajuljon a helyzet.